Въглехидрати(3) Печат

Въглехидратите са съединения,които играят важна роля в жизнените процеси.Първите изследвания на тази група съединения са показали,че въглехидратите имат обща формула Cn(H2O)m , т.е те са хидрати на въглерода.Оттук е дошло и названието им.По-късно е установено,че този клас съединения не са хидрати на въглерода,а имат съвсем различна структура.Едно от най-характерните свойства на по-просто построените въглехидрати е техният сладък вкус и поради това те са наречени захариди(от лат. saccharum-захар).

Класификация.Въглехидратите се подразделят на три основни групи-монозахариди,олигозахариди и полизахариди.Монозахаридите са най-нискомолекулните въглехидрати и не съдържат връзки,които могат да се разкъсват при хидролиза.Олигозахаридите съдържат малъл брой(от 2 до 10) монозахаридни остатъка,свързани помежду си.При полизахаридите броят на тези остатъци е по-голям(над 10) и може да надхвърли 1000.Олигозахаридите и полизахаридите могат да се хидролизират.При пълната им хидролиза се стига до монозахариди.

Монозахариди.Монозахаридите са прости въглехидрати с обща формула CnH2nOn(n>3).Те представляват полихидроксикарбонилни съединения.Според вида на карбонилната група те биват алдози (съдържат алдехидна група) и кетози (съдържат кетогрупа)

Най-разпространени в природата са пентозите (съдържат 5 въглеродни атома) , които са съставна част на нуклеиновите киселини,както и хексозите (съдържат 6 въглеродни атома) , които изграждат нишестето,целулозата и други биополимери.

Като представители на монозахаридите ще разгледаме глюкозата и фруктозата.

Глюкоза.Глюкозата е алдохексоза (изградена е от 6 въглеродни атома и включва алдехидна група).Нарича се още гроздена захар.Съдържа също така 5 хидроксилни групи.Установено е ,че освен в алдехидна форма флюкозата съществува и в пръстенна (циклична) форма.Тя се получава в резултат на взаимодействие между карбонилната група и водородния атом,принадлежащ на хидроксилната група при  петия въглероден атом.

При образуване на шестатомния  пръстен при първия въглероден атом възниква нова хидроксилна група,която се нарича гликозидна.Тя е с повишена реакционна способност в сравнение с другите хидроксилни групи.В зависимост от това  от коя страна на пръстена се намира гликозидната хидрокслина група съществуват алфа-глюкоза и бета-глюкоза.

Фруктоза.Фруктозата е кетохексоза (изградена е от 6 въглеродни атома и съдържа кетогрупа).Нарича се ише овощна захар.Подобно на глюкозата фруктозата образува пръстенна форма.В природните продукти най-често пръстенът е петатомен.В зависимост от пространственото разположение на новообразувалата се хидроксилна група съществуват две форми-алфа и бета-фруктоза.

Монозахаридите притежават свойства,характерни за карбонилната и хидроксилните групи.Глюкозата взаимодейства със слаби окислители.

Дизахариди.Дизахаридите могат да се разглеждат като получени от две молекули монозахарид чрез отделяне на молекула вода.Представител на дизахаридите е обикновената захар,наречена още захароза.Тя е изградена от монозахаридните остатъци на лфа-глюкоза и бета-фруктоза.Глюкозата участва с шестатомен пръстен, а пръстенът на фруктозата е петатомен.Връзката между двата монозахарида се осъществява с кислороден атом,който свързва първия въглероден атом на глюкозата с втория въглероден атом на фруктозата.При хидролиза в кисела среда захарозата се разпада на съставните си части-глюкоза и фруктоза.

Полизахариди.Полизахаридите са въглехидрати,които съдържат в молекулата си голям брой монозахаридни отатъци.Полизахаридите изпълняват най-различни биологични функции.Най-разпространените природни полизахариди са нишестето и целулозата.Нишестето е химически нееднородно.Състои се от амилоза и амилопектин.Молекулите на амилозата са линейни и имат молекулна маса от 30 000 до 160 00.Амилопектинът и изграден от разклонени макромолекули с молекулна маса от 100 000 до 1 000 000.При пълна хидролиза на нишестето в кисела среда се получава монозахаридът глюкоза.При образуване на връзката между отделните звена в макромолекулата участват алфа-гликозидна група и хидроксилната група на четвърто място.

Целулозата изгражда стените на растителните клетки.

Молекулната й маса варира от 500 000 до 20 000 000.Молекулите имат линеен строеж и не са разклонени.При пълна хидрлиза дава глюкоза.Както в нишестето,молекулите на глюкозата са свързани с кислородни мостове,обаче във връзката участват бета-гликозидна група.

Всеки глюкозен остатък  в молекулата на целулозата съдържа 3 свободни хидроксилни групи,които могат да се естерифицират с различни киселини.Практическо приложение намират целулозните нитрати и ацетати.